Allo Stadio San Siro si affrontano Milan e Roma. Pioli lancia Gabbia dal 1' e ripristina Theo Hernandez sulla sua fascia di competenza. Mourinho affida le chiavi del centrocampo a Paredes lasciando in panchina Pellegrini e a sorpresa lascia fuori Rui Patricio. Al suo posto tra i pali gioca Svilar.
Primo tempo: Adli la sblocca
Il primo squillo è rossonero, con Giroud che al secondo minuto calcia di sinistro da posizione defilata, ma Svilar blocca senza troppi patemi. È la Roma a tenere il pallino di gioco nelle fasi iniziali, ma i giallorossi non riescono a rendersi pericolosi. Al 12' il Milan passa: troppo spazio per Adli al limite dell'area, con il francese che in dribbling si sposta la palla sul sinistro e incrocia non lasciando scampo al portiere avversario.
La reazione degli ospiti non arriva, e la squadra di Pioli pare in controllo: al 28' ci prova Pulisic, ben disinnescato da Svilar; pochi secondi dopo Theo Hernandez colpisce quasi l'incrocio da posizione defilata dopo un bell'inserimento sulla fascia. Al 31' prima grande occasione per la Roma, con Celik ben servito da Cristante che calcia con il destro ma trova pronto Maignan che manda in corner. Sul contropiede successivo al calcio d'angolo Milan vicino al raddoppio: provvidenziale Spinazzola a deviare su tiro di Pulisic. Si alzano i ritmi e ancora lo statunitense vicino al 2-0 con un colpo di testa di poco a lato su cross di Leao. La risposta della Roma con un tiro da fuori di Paredes alto e un destro di Spinazzola su cui salva Maignan. Primo giallo della gara al 43': Mancini, diffidato, salterà la prossima.
Secondo tempo:
Cambio per la Roma, con Pellegrini dentro al posto dell'acciaccato Mancini e Cristante dirottato in difesa. Il Milan parte comunque meglio nella ripresa e si rende pericoloso con un paio di conclusioni da fuori, la prima di Reijnders alta e la seconda di Loftus-Cheek di poco a lato. Al 55' Gabbia, pescato da Adli, si divora il 2-0 di testa. Non sbaglia invece Giroud, che sempre di testa su sponda di Kjaer segna la rete del raddoppio.
Dopo la rete altra ammonizione pesante in casa Roma: giallo per Cristante, anche lui diffidato. Al 61' secondo cambio di Mourinho: El Shaarawy lascia il posto a Belotti. La Roma non si scuote e il Milan va vicino alla terza rete con Pulisic, il cui tiro a giro di sinistro termina fuori di un soffio. Al minuto 68' ingenuità di Calabria che sgambetta Pellegrini appena dentro l'area: Guida non ha dubbi e assegna il calcio di rigore per la Roma. Dal dischetto Paredes non sbaglia e accorcia le distanze.
La partita sembra improvvisamente cambiata: la Roma ci crede, il Milan pare in affanno. Giallo per Kjaer per fallo su Belotti. Sulla successiva punizione di Pellegrini fondamentale la deviazione della barriera. Al 76' ci prova ancora Pellegrini da fuori su sponda di Lukaku, ma Maignan blocca a terra. Ancora cambi al 78': Mourinho inserisce Huijsen e Zalewski per Llorente e Celik; Pioli toglie Leao e Pulisic e dà spazio a Okafor e Musah. a sei minuti dalla fine i rossoneri calano il tris con Theo Hernandez che chiude con una bordata sotto la traversa un triangolo con Giroud. Notevole l'assist di tacco dell'attaccante francese. A 100 secondi dal 90esimo dentro i giovani Zeroli e Jimenez per Adli e Theo. Allo scoccare del 90' Milan a un passo dal poker: Musah parte palla al piede seminando avversari ma la sua conclusione si infrange sul palo.
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