Le prime tre sconfitte: due finali di Coppa di Lega inglese e la Champions League
Andiamo in ordine cronologico. La prima delusione della carriera di Kane risale al 2015, quando con il "suo" Tottenham perde la finale di Coppa di Lega inglese (1-0) contro il Chelsea di José Mourinho. La seconda è una delle più dolorose: gli Spurs di Pochettino nel 2019 compiono una cavalcata incredibile in Champions League, arrivando fino all'ultimo atto. Il Liverpool di Klopp, però, si dimostra superiore: vince 2-0 e si prende il titolo di campione d'Europa. Due anni dopo, Kane ci riprova ancora in Coppa di Lega: questa volta, però, a batterlo (1-0) è il Manchester City di Guardiola.